وینی پو که به اختصار پو نامیده می‌شود، خرسی با مغز خیلی کوچک است که شخصیتی متفکر و دوستانه دارد که علاقه‌اش به عسل گاهی اوقات او را دچار دردسر می‌کند. او با اینکه به قول خودش مغزی کوچک دارد، گاهی جملات اندیشمندانه‌ای می‌گوید و بیشتر اوقات به صورت اتفاقی نتیجه‌ی بسیاری از کارهای درست دوستانش (به خصوص پیگلت) به حساب او گذاشته می‌شود. او خرسی نه چندان باهوش است که به یکی از محبوب‌ترین شخصیت‌ها در ادبیات کودکان تبدیل شده است. تکیه کلام‌های معروف او «اوه، پسر» و «فکر، فکر، فکر» هستند.

به نظر می‌رسد که در اولین بخشی از کتاب «وینی پو»، میلن توضیح می‌دهد که چرا وینی پو اغلب فقط با نام «پو» در کتاب ظاهر می‌شود: «اما بازوهای او خیلی سفت بود... آن‌ها بیشتر از یک هفته در هوا ثابت می مانند و هر وقت یک حشرهای روی بینی‌اش می نشست، او مجبور بود آن را فوت کند:  فکرمی کنم - اما مطمئن نیستم - این دلیلی است که او را همیشه پو صدا می کنند.»

پیگلت خوک کوچک بسیار خجالتی با صدایی لکنت دار است که با وجود جثه‌ای کوچکش ، اغلب بر ترس‌هایش غلبه می کند و می‌خواهد شجاع باشد. در تصویرگری‌های رنگی شپارد، او به رنگ صورتی کمرنگ کشیده شده است. پیگلت بعد از «روو» کوچکترین حیوان جنگل است، اگرچه اندازه‌شان آنقدر به هم نزدیک است که وقتی او به جای «روو» وارد کیسه ی کانگوروی مادر - کانگا - می شود، کانگا ابتدا متوجه نمی‌شود. صدای او به صدایی مانند جیک جیک تشبیه می‌شود. پیگلت خودش می‌تواند بخواند و بنویسد، او در خانه‌ی بسیار بزرگی در وسط درخت راش زندگی می‌کند.

ایور  الاغی با شخصیت بدبین، غمگین، افسرده و خاکستری رنگ است که بسیار آهسته صحبت می کند. او از لحاظ فیزیکی در تصاویرشپارد دارای دمی دراز است که در انتهایش یک پاپیون صورتی رنگ دارد. ایور دمش را خیلی دوست دارد، ولی همیشه دمش از بدنش جدا می‌شود و او هم مستعد برای گم کردنش است. کریستوفر رابین می‌تواند دم او را با یک پونز دوباره وصل کند. ایور ظاهرا قادر به نوشتن است یا دستکم حروف را تشخیص می‌دهد. او در گوشه‌ای از جنوب شرقی جنگل هاندارد آکروود زندگی می‌کند و خانه ی چوبی‌ای دارد که پو و پیگلت آن را برایش ساخته‌اند. خانه‌ای که به طور مرتب خراب می شود (تقریبا بیشتر اوقات تیگر آن را خراب می کند) و او دوباره آن را می‌سازد.

 «تیگر» ببری است که در بخش دوم کتاب «خانه ای در خلوت پو» معرفی می‌شود. مشخصه‌ی ظاهری او رنگ نارنجی و خط‌های سیاه، چشم‌های کوچک، چانه‌ای بلند و دم فنری است. او عاشق پریدن است، کاری که به قول خودش ببرها آن را بهتر انجام می‌دهند. تیگر نیمه‌شبب جلوی در خانه ی پو خودش را با یک پرش معرفی می‌کند. تیگر ظاهرا راه می‌رود یا اغلب روی دمش می‌پرد، اگرچه پیگلت و رابیت او را بزرگ توصیف می کنند، در تصاویر شپارد به نظر خیلی بزرگ نمی‌آید.

به عقیده‌ی پو چون تیگر همیشه می‌پرد به نظر بزرگتر می‌آید. از لحاظ شخصیتی، تیگر شاد، خوش برخورد، اهل رقابت دوستانه است و اعتماد به نفس زیادی دارد. بعضی از کارهایی که او علاقه به انجامشان دارد مثل پرواز کردن، پریدن بیشتر از کانگورو، شنا کردن و بالا رفتن از درخت هستند، البته غیر از آخری برای بقیه‌ی کارها واقعا تلاشی نمی‌کند.

 او هم مانند پو، ایور و کانگا با الهام از عروسک‌های کریستوفر رابین خلق شده است. لغت «tiger» به معنای بر در کتاب استفاده نمی‌شود، اما اسم تیگر (Tigger) او را به عنوان بر توصیف می‌کند. غیر از تیگر ببر دیگری در داستان وجود ندارد و در یک اظهار نظر، تیگر بیان می کند که او تنها یکی است، با وجود این در صحبت‌هایش به طور مداوم از حالت جمع استفاده می‌کند: «ببرها عسل دوست ندارند» یا «بنابراین، چیزی که ببرها دوست دارند.»

«رابیت» خرگوش مسئولیت پذیر، عملگرا و از دیگر دوستان پو است و خودش فکر می‌کند که باهوش ترین حیوان در جنگل هاند رد اکروود است. در تصاویر شپارد، او به صورت خرگوشی عادی با گوش‌های دراز تصویر شده که روی دو پا راه می‌رود و از پنجه‌ای جلویش به جای دست استفاده می کند. رابیت درحالی که نسبت به دوستانش وفادار است، نسبت به پذیرش تازه‌واردها بی میلی است؛ مثلا درباره‌ی ورود کانگا و پسرش رو و کوچولو در کتاب اول و تیگر در کتاب دوم. با وجود این در ادامه‌ی داستان با همه ی آن‌ها مهربان است، اما وقتی تیگر درون باغچه‌ی عزیز او می‌پرد، ناخواسته باعث عصبانیت شدید رابیت می‌شود.

او بیشتر اوقات بقیه را به خاطر کارهای اشتباه‌شان به شدت سرزنش می‌کند، بیشتر به خودش اهمیت می‌دهد و کمتر به احساسات بقیه توجه می‌کند. رابیت علاقه دارد همه چیز را برنامه‌ریزی کند و یک سازمان دهنده است و اغلب نقشه‌ای با جزییات طراحی می‌کند که توسط بقیه نادیده گرفته می‌شود. هر چند جنبه‌ی آرامی دارد و وقتی دوستانش به کمکش نیاز دارند به آن‌ها کمک می کند. رابیت علاقه دارد که پو و پیگلت در نقشه‌هایش شرکت کنند، اما وقتی مسئله به فکر کردن مربوط باشد، او پیش جغد می‌رود.

جغد از دیگر شخصیت‌های داستان است که بر اساس این عقیده پرداخته شده که جغدها موجوداتی عاقلاند، اما گاهی اوقات در طی داستان هوش او مورد سئوال قرار می‌گیرد. او همیشه از این‌که نصیحت‌ها و عقاید خودش را ابراز کند و درباره‌ی خانواده‌اش داستان تعریف کند، خوشحال می‌شود.

 جغد همانند یک معلم عمل می‌کند و او هم مانند خرگوش معتقد است که باهوشترین حیوان جنگل است. در تصویرگری‌ها به نظر می‌رسد. جغد از بقیه جاندارتر است. این ایده توسط شرحی که رابیت می دهد، مشخص تر می شود: «من و تو مغز داریم، بقیه چوب‌پنبه.» تصویر جغد هنگام نوشتن، او را در حالی نشان می‌دهد که مداد را با پنجه‌هایش نگه می دارد نه بالش.

 «روو» بچه کانگورویی است که همراه مادرش کانگا به جنگل هاندارد آکروود می‌آید. او بسیار مهربان و با تیگر خیلی صمیمی است (قابل توجه است که او خودش را شاگرد تیگر می‌داند) و البته ماجراجو و به رنگ قهوه‌ای با شکم صورتی و یک بلوز آبی رنگ کشیده شده است. کانگا، مادر روو تنها حیوان ماده‌ی جنگل است. کریستوفر رابین تنها شخصیت انسانی داستان، کودکی خوش رو، دلسوز، ماجراجو و خلاق است. در بخش آخر کتاب اشاره می‌شود که کریستوفر رابین انقدر بزرگ شده که باید به مدرسه برود و حیوانات جنگل برایش مهمانی خداحافظی می‌گیرند.