آلن در سن ۱۱ سالگی، نخستین بورس تحصیلی خود را دریافت کرد و وارد دانشگاه کمبریج در انگلستان شد.

پس از فارغ‌التحصیلی، او به لندن بازگشت و شروع به نوشتن مقالات مختلف برای مجلات کرد؛ از جمله مجله پانچ که او به مدت هشت سال به عنوان دستیار سردبیر درآنجا کار کرد. اولین کتاب میلن، «عاشقان در لندن» در سال ۱۹۰۵ منتشر شد.

میلن در سال ۱۹۱۳ با دوروتی سلینکورت ازدواج کرد و در سال ۱۹۲۰ پسر آن‌ها به نام کریستوفر رابین میلن به دنیا آمد. میلن در هر دو جنگ جهانی خدمت کرد. در جنگ جهانی اول به ارتش بریتانیا پیوست و در جنگ جهانی دوم کاپیتان سازمان دفاعی بریتانیا بود.

هنگامی که جنگ جهانی اول به وقوع پیوست او به هنگ سلطنتی وارویکشر فراخوانده شد و در طول آموزش، نمایشنامه «ورتزل-سخن پوچ» را نوشت که در ۱۹۱۷ در لندن نمایش داده شد. او مجموعه شعر «هنگامی که ما خیلی جوان بودیم» را در سال ۱۹۲۴ منتشر کرد که شامل اشعاری برای کودکان است و برای اولین با شخصیت وینی پو در آن متولد شد.

کتاب بعدی او وینی پو در سال ۱۹۲۶ منتشر شد و با استقبال بسیار زیادی مواجه شد. تا حد زیادی منبع الهام آلن میلن برای وینی پو، پسر خود او کریستوفر بود.

نخستین اثرش برای کودکان مجموعه شعر کودکان به نام «وقتی ما خیلی جوان بودیم» به همراه تصاویر کارتونیست مجله‌ی پانچ، ای. اچ. شپارد بود که در سال ۱۹۲۴ منتشر ش

«وینی پو» اولین بار در سال ۱۹۳۲ با تصاویر رنگی ظاهر شد، زمانی که اسلزینگر او را با لباس قرمز شناخته شده‌اش تصویر کرد؛ همچنین در سال ۱۹۳۳ برادران پارکر بازی وینی پو را در حالی ارایه دادند که لباس پو قرمز رنگ بود. شپارد هم «وینی پو» را در اولین کتاب‌های رنگی با لباس قرمز کشید که به طور متوالی در چاپ‌های رنگی بعدی به همان شکل ظاهر شد.

دختران والت دیزنی نیز از جمله علاقه‌مندان داستان‌های پو بودند و همین موضوع دیزنی را در ۱۹۶۶ بر آن داشت تا این داستان‌ها را به فیلم تبدیل نماید و نخستین فیلم بلند پویانمایی پو در ۱۹۷۷ با عنوان «ماجراهای بسیار وینی پو» منتشر شد. شرکت والت دیزنی در ۱۹۹۳ اذعان داشت که پو پس از میکی ماوس، دومین شخصیت دوست داشتنی و قابل اعتماد مجموعه کارهای دیزنی از نظر مردم جهان است. با این حال پس از دومین انتشار پویانمایی «ماجراهای بسیار وینی پو» در ۱۹۹۶ معلوم شد که پو از هر شخصیت دیگر والت دیزنی نیز محبوب‌تر است و دیزنی در سی‌امین سالگرد ساخت این پویانمایی در ۱۹۹۷، انیمیشن «ماجرای بزرگ پو» را منتشر کرد.