هری کول دامپزشکی است که در کانادا زندگی می‌کند. با آغاز جنگ جهانی اول هری کول راهی جبهه‌های جنگ می‌شود تا از اسب‌های جنگی مراقبت کند. هری در راه به دوری از خانه فکر می‌کند و این‌که چگونه می‌تواند در این سفرِ طولانی، دلتنگی‌ها و دوری از خانه و سرزمین خود را تاب بیاورد.

در ایستگاه قطار بچه‌خرسی را می‌بیند، پول زیادی برای خریدن آن می‌پردازد و بچه‌خرس را همراه خود به قطار می‌برد. هری کول نام خرس را وینی می‌گذارد و تصمیم می‌گیرد او را با خود به جنگ ببرد تا دوری از خانه را کمتر حس کند. به این ترتیب وینی دیگر عضوی از ارتش می‌شود و همه‌ی افسران و سربازان به او علاقمند می‌شوند. او در کنار کول از اسب‌های جنگی مراقبت می‌کند. وقتی ارتش با کشتی عازم کشور انگلستان می‌شود وینی هم‌چنان با ارتش همراه است. تا این که هری باید به فرانسه برود. وینی خرس بزرگی شده است و آن‌جا دیگر جای امنی برای وینی نیست. سرانجام هری کول وینی را به یک باغ وحش در لندن می‌سپارد، جایی که وینی دوست جدیدی پیدا می‌کند: دوستی به نام کریستوفر رابین. جنگ که تمام شد هری به شهر خود بازمی‌گردد و دوباره پزشک حیوانات می‌شود. او هر از گاهی برای دیدن وینی به باغ وحش می‌رود و از این که می‌بیند کارکنان باغ وحش از وینی مراقبت می‌کنند خیلی خوشحال است.

کتاب « وینی‌خرسه » برگرفته از ماجرایی واقعی است که در جنگ جهانی اول روی داده است.

بخش پایانی کتاب « وینی‌خرسه » به آلبوم عکس‌های واقعی هری و وینی اختصاص یافته است. کتاب « وینی خرسه » در سال ۲۰۱۶ موفق به دریافت سه جایزه‌ی جهانی شد:

مدال کالدکات

جایزه‌ی جهانی انجمن سوادآموزی کودکان و نوجوانان

جایزه‌ی یادبود شارلوت زولوتو