پدرش ناتان و مادرش هلن نام داشت و نام خودش شلدون آنی سیلورستاین بود. او یک دختر و یک پسر داشت، دخترش شوشانا در ۱۱ سالگی از دنیا رفت و تنها پسرش ماتیو در هنگام فوت پدر ۱۲ سال داشت. او هرگز نمی‌خواست که برای بچه‌ها بنویسد و با اصرار یکی از دوستانش که نویسندهٔ کودکان بود به جهان ادبیات کودک داخل شد و سبکی جدید و تک را بنیان نهاد.

فعالیت هنری

وی در سال ۱۹۵۰ در ارتش آمریکا به خدمت فراخوانده شد و از همان زمان کار نقاشی کارتونی را برای برخی از مجلات مثل استریپس، استارس، پاسیفیک آغاز کرد.

«دیوید ممت» نمایشنامه‌نویس مطرح آمریکایی در متنی که به مناسبت درگذشت «سیلوراستاین» در «پاریس ریویو» منتشر کرد، نوشت: سیلوراستاین یک خودآموز بود که به دانش، به خاطرخودِ دانش عشق می‌ورزید. او وقتی درارتش خدمت می‌کرد، زبان ژاپنی را فراگرفت. در آن دوران در نشریات نظامی کاریکاتور سربازان را می‌کشید و داستان‌های آن‌ها را روایت می‌کرد.

از کودکی استعداد ذاتی خاصی در نقاشی و نوشتن داشت. خودش بعدها در جایی می‌نویسد که این دو کار یعنی نقاشی و نوشتن، تنها اموری بودند که او در آن‌ها موفق بود.

داستان‌های او به زبان‌های مختلف ترجمه و از سوی ده‌ها میلیون کودک در سراسر جهان خوانده می‌شوند. او در برخی از کتاب‌های کودکان، به‌ویژه در کارهای آغازینش خود را با نام «عمو شلبی» معرفی کرده است.

این نویسنده در یکی از مصاحبه‌هایش گفته است: «وقتی ۱۰-۱۲ سالم بود، ترجیح می‌دادم یک بازیکن بیسبال باشم تا این‌که با دخترها وقت بگذرانم؛ اما من نه بازیکن خوبی بودم و نه می‌توانستم خوب برقصم. پس شروع کردم به طراحی و نوشتن. خوشبختانه کسی را نداشتم که تحت تاثیرش قرار بگیرم و کارش را کپی کنم. من شیوه خاص خودم را داشتم. آثارم را بدون شناخت از «تربر»، «پرایس» و «بنچلی» خلق کردم. حدود ۳۰ سالم که بود کارهای آن‌ها را برای اولین‌بار دیدم.»

در دهه ۱۹۵۰ و ۱۹۶۰ از طرف مجله‌ای که در آن کار می‌کرد به نقاط مختلف جهان سفر کرد و رهاورد سفرهایش را در یک کتاب جمع‌آوری کرد. دهه چهارم زندگی‌اش را سپری می‌کرد که با تشویق ویراستارش اقدام به سرودن شعرهای کودکانه کرد.

«عمو شلبی» در عرصه تئاتر نیز حضور پررنگی داشت و در طول عمر خود بیش از ۱۰۰ نمایشنامه تک‌پرده‌ای نوشت.

«سیلوراستاین» به خاطر کارهای برجسته‌اش در حوزه موسیقی، جایزه مهم «گِرَمی» را از آن خود کرد و نامزد اسکارشد. «پسری به نام سو» ترانه‌ معروفی است که جایزه‌ «گرمی» سال ۱۹۷۰ را برای «استاین» به همراه آورد. چهره‌هایی چون «مریل استریپ»، «لورتا لین» و «ویلی نلسون» تصنیف‌هایی را از او خوانده‌اند.

کاریکاتور «سیلوراستاین» در تست‌ روانشناسی

یکی از کاریکاتورهای معروف «سیلوراستاین» برای تعیین اندازه خوش‌بینی افراد در تست‌های روانشناسی مورد استفاده قرار می‌گرفت. در این طرح، دو زندانی به یک دیوار در اتاقی مسقف زنجیر شده‌اند و به وضوح هیچ راهی برای فرار وجود ندارند، اما یکی از آن‌ها می‌گوید: نقشه من اینه...

برخی از آثارترجمه شده اش:

 یک زرافه و نصفی

 درخت بخشنده

 کسی یک کرگدن ارزان نمی‌خواد؟

 جایی که پیاده‌رو تموم می شه

 در جستجوی قطعهٔ گم‌شده

 آشنایی قطعهٔ گم‌شده با دایرهٔ بزرگ

 نوری در اتاق زیر شیروانی

 با همه مخلفات، بالا افتادن (وقتی به سن تو بودم)،

ترانه‌ها

 کافه خوش‌خوراک رزالی

با همه مخلفات

 لافکادیو، شیری که جواب گلوله را با گلوله داد

 بابانوئل نو

 راهنمایی پیش آهنگی عمو شلبی

پاهای کثیف

هملت،

قهرمان

عاشقانه‌ها

 کمی نوازشم کن

من و دوست غولم