در زندگی‌نامه‌ی او نوشته شده که در کودکی عاشق بازی با قاشق‌ها بوده و تمایل زیادی به راه‌اندازی یک گروه موسیقی داشته؛ اما به دلیل درک نشدن استعداد موسیقی او، به جای موسیقی به تصویرگری و نقاشی روی‌ می‌آورد و استعداد سرشارش را در این زمینه به همه نشان می‌دهد.

او در کتاب‌هایش تصویرگری و داستان‌نویسی را با هم انجام می‌دهد. ریز و درشت کتاب‌هایش تماماً از هنر و خلاقیت خودش سرچشمه گرفته است. با دنیای بچه‌ها به خوبی آشناست و می‌داند آن‌ها چطور از خواندن یک کتاب لذت می‌برند. نه تنها کودکان، بلکه هر آدمی در هر سنی از دیدن تصویرگری‌های او لذت خواهد برد.

وی کار خود را از نقاشی فیگوراتیو و تصویرسازی و تصویرگری کتاب شروع کرده است و آثار وی در نیویورک و موزه‌ی بروکلین، برلین و دوبلین و... به نمایش گذاشته شده‌اند.

سبک تصویرسازی اولیور جفرز تلفیقی از «نقاشی آمیخته» و «کلاژ» است. آثار هنری اولیور جفرز شامل نقاشی‌های فیگوراتیو می‌شود که بر روی بوم یا اشیاء سه بعدی است.

جفرز، در سال ۲۰۰۷ به عنوان تصویرگر رسمی روز جهانی کتاب معرفی شد و در سال ۲۰۰۸ در لیست تایم به عنوان بهترین تصویرگران کتاب انتخاب شد.

او تا به حال ۳۳ جایزه‌ و نشان بین‌المللی را برای کتاب‌ها و تصویرگری‌هایش از آن خود کرده است؛ از جمله جایزه‌‌ی سی بی‌ آی استرالیا، جایزه‌ی کتاب سال کودکان ایرلند، جایزه‌ی کتاب بوک تراست (جایزه‌ای که مربوط به کتاب خردسالان است) و جایزه‌ی گاردین، مدال کیت گرین وی و جایزه‌ی اوبریل.

کتاب‌های اولیور جفرز به زبان‌های آلمانی و اسپانیایی و فرانسوی و فارسی و دیگر زبان‌های دنیا ترجمه شده است.